Синтез, фізико-хімічні властивості естерів 2-((5-(адамантан-1-іл)-4-R-4H-1,2,4-тріазол-3-іл)тіо)ацетатних кислот

Одинцова, В. М.

Среди многообразия гетероциклических соединений особое место занимают азотсодержащие гетероциклические системы из класса производных 1,2,4-триазола, которые проявляют широкий спектр действия. Полученные на их основе биологически активные субстанции активно внедряются в практическую деятельность как новые оригинальные и действенные лекарственные средства. Нас заинтересовали эфиры 2-((5-(адамантан-1-ил)-4-R-4H-1,2,4-триазол-3-ил)тио)ацетатных кислот, которые проявляют высокую биологическую активность и могут быть полупродуктами для синтеза амидов, гидразидов, илиденгидразидов соответствующих кислот. Цель работы - синтез и установление физико-химических характеристик новых эфиров 2-((5-(адамантан-1-ил)-4-R-4H-1,2,4-триазол-3-ил)тио)ацетатных кислот. Температуру плавления определяли открытым капиллярным методом на приборе OptiMelt MPA 100. Элементный состав синтезированных соединений установлен на универсальном анализаторе ElementarVario ELcube (CHNS) (стандарт - сульфаниламид). <^>1H ЯМР спектры были записаны на спектрометре VarianMercury VX-200 (1H, 200 MHz) в растворителе диметилсульфоксид-d6 (тетраметилсилан - внутренний стандарт) и расшифрованы с помощью ADVASP (tm) Analyzerprogram (UmatekInternationalInc.). Хромато-масс-спектральные исследования проводили на газожидкостном хроматографе Agilent 1260 Infinity HPLC с оборудованным масс-спектрометром Agilent 6120 (ионизация в электроспрее (ESI). Синтез новых 11 эфиров 2-((5-(адамантан-1-ил)-4-R-4H-1,2,4-триазол-3-ил)тио) ацетатных кислот был проведён двумя методами. По методу А проводили алкилирование ранее синтезированного 3-(адамантан-1-ил)-1H-1,2,4-триазол-5-тиола соответствующим метиловым эфиром 2-хлоруксусной кислоты в присутствии эквивалентного количества натрия гидроксида. Метод Б предполагает этерификацию 2-((5-(адамантан-1-ил)-4-R-4H-1,2,4-триазол-3-ил)тио)ацетатных кислот метиловым, этиловым и-пропиловым, н-пропиловым и н-бутиловым спиртами в присутствии катализатора концентрированной серной кислоты. В результате проведённого синтеза установлено, что соединения, полученные различными методами, не дают депрессии температуры плавления. Следует отметить, что практический выход реакции по методу А является несколько выше по сравнению с методом Б.Выводы: в результате исследования синтезировано 11 новых соединений, эфиров 2-((5-(адамантан-1-ил)-4-R-4H-1,2,4-триазол-3-ил)тио)ацетатных кислот. Структура синтезированных соединений подтверждена современными инструментальными методами анализа (1Н ЯМР-спектроскопия, ИК-спектрофотометрия, хромато-масс-спектрометрия и элементный анализ).


	Наукова періодика України		Актуальні питання фармацевтичної і медичної науки та практики