Разработаны препаративные методы синтеза ранее неописанных 8-амино-3-метил-7-<$E beta>-феноксиэтилксантинов, структура которых подтверждена методом ПМР-спектроскопии.Разработаны простые лабораторные методы синтеза 8-амино-7-(2'-оксопропил)ксантинов - потенциальных биологически активных соединений. Изучены их ПМР-спектроскопические характеристики.Известно, что производные ксантина оказывают разнообразное биологическое действие и поэтому являются перспективным материалом для дальнейших модификаций для создания новых лекарственных средств. С целью поиска новых биологически активных соединений среди производных ксантина синтезировали неописанный в специализированной литературе ряд 8-амино-7-(2-гидрокси-3-i-пропоксипропил-1)-3-метилксантинов. Реакцией 8-бромо-3-метилксантина с изопропоксиметилоксираном синтезирован 8-бромо-7-(2-гидрокси-3-i-пропоксипропил-1)-3-метилксантин, удобный синтон для модификации ксантиновой молекулы. Взаимодействие 8-бромопроизводного с аминами привело к образованию ряда соответствующих 8-аминопроизводных. Структура синтезированных соединений однозначно доказана методом ПМР-спектроскопии.Современный этап научно-технического прогресса фармацевтической науки связан с развитием целенаправленного синтеза биологически активных соединений и созданием на их основе новых высокоэффективных и малотоксичных лекарственных средств, которые могли бы конкурировать с дорогими импортными препаратами. Широкий спектр биологической активности природных ксантинов стимулировал поиск биологически активных соединений среди их синтетических аналогов, что привело к созданию ряда лекарственных средств (аминофиллин, дипрофиллин, пентоксифиллин, компламин и др.), которые успешно применяют. Известно, что производные 1- и 7-бензилксантинов проявляют разностороннее фармакологическое действие. Следует отметить, что 8-бромоксантины, содержащие бензильные заместители в положениях 1 или 7, - удобные синтоны для дальнейшей структурной модификации ксантиновой молекулы. Цель работы - изучение условий реакции 8-бромо-7-м-бромобензил-3-метилксантина с первичными и вторичными алифатическими аминами и исследование их физико-химических свойств. Температуру плавления определяли открытым капиллярным способом с использованием прибора ПТП (М). Элементный анализ выполнили на приборе Elementar Vario L cube, ПМР-спектры сняты на спектрометре Bruker SF-400 (рабочая частота - 400 МГц, растворитель - ДМСО, внутренний стандарт - ТМС). Реакцию 7-м-бромобензил-8-бром-3-метилксантина с аминами проводили в стальном автоклаве в среде метанола при 170 <$E symbol Р>C. Необходимо отметить, что, несмотря на избыток первичного или вторичного амина, замещается только атом Брома в положении 8 молекулы ксантина с образованием соответствующих 8-амино-7-м-бромобензил-3-метилксантинов. Полученные 8-аминоксантины - белые кристаллические соединения с высокими температурами плавления, что обусловлено их существованием в виде ассоциатов за счет водородных связей. Структура синтезированных соединений однозначно доказана методом ПМР-спектроскопии. Выводы: разработаны простые в исполнении методики синтеза 8-аминопроизводных 7-м-бромобензил-3-метилксантина. Проведено ПМР-спектроскопическое изучение полученных соединений, которое однозначно подтверждает их строение. Показана перспектива синтезированных соединений для дальнейшей модификации их структуры.

  Повний текст PDF - 415.866 Kb    Зміст випуску     Цитування публікації

  Якщо, ви не знайшли інформацію про автора(ів) публікації, маєте бажання виправити або відобразити більш докладну інформацію про науковців України запрошуємо заповнити "Анкету науковця"