На основе реакций [2+3]-циклоконденсации, аминолиза и конденсации Кневенагеля осуществлен синтез новых 2(4)-пиразолинил-4(2)-тиазолидинонов, а также проведен скрининг противовирусной активности in vitro, что обосновано результатами предыдущих исследований структурно родственных производных 4-тиазолидинона. Направленная химическая модификация соединений способствовала значительному потенцированию действия и расширению векторов противовирусной активности по сравнению с ранее описанными производными 4-тиазолидинона с пиразолиновым фрагментом. На основе детального анализа полученных результатов идентифицированы высокоактивные соединения по отношению к вирусам гриппа и обозначен ряд закономерностей в контексте структура - противовирусная активность. С использованием in silico метода молекулярного докинга установлен вероятный механизм реализации противогриппозной активности соединений-хитов.