Запропоновано ефективний підхід до синтезу 6-(1H-бензімідазол-2-іл)-5-метилтієно[2,3-d]піримідин-4(3H)-тіону на основі перетворень відповідного 4-оксоаналога. З метою збільшення хімічного розмаїття проведено алкілування 6-(1H-бензімідазол-2-іл)-5-метилтієно[2,3-d]піримідин-4(3H)-тіону бензил-хлоридами, хлороацетамідами та 3-арил-5-(хлорометил)-1,2,4-оксадіазолами, внаслідок чого одержано ряди 6-(1H-бензімідазол-2-іл)-5-метил-4-(алкілтіо)тієно[2,3-d]піримідинів. Для одержаних сполук проведено експерименти зі скринінгу антимікробної активності (АМА) за допомогою методу дифузії в агар і протизапальної активності на моделі карагенінового набряку стопи у щурів. Встановлено, що алкілування атома сульфуру у положенні 4 тієно[2,3-d]піримідину підвищує АМА, наявність атомів галогенів у замісниках за атому сульфуру покращує АМА. Більшість 6-(1H-бензімідазол-2-іл)-5-метил-4-(алкілтіо)тієно[2,3-d]піримідинів виявилась активною по відношенню до грибів роду Candida albicans. Сполуки, які містили атом хлору у фенільному радикалі тіоацетамідного фрагменту в положенні 4 тієно[2,3-d]піримідину, виявились активними проти Staphylococcus aureus, Escherichia coli та Bacillus subtilis. У разі введення 6-(1H-бензімідазол-2-іл)-5-метилтієно[2,3-d]піримідин-4(3H)-ону, 6-(1H-бензімідазол-2-іл)-5-метилтієно[2,3-d]піримідин-4(3H)-тіону та 2-{[6-(1H-бензімідазол-2-іл)-5-метилтієно[2,3-d]піримідин-4-іл]тіо}-N-фенілацетаміду щурам у дозах 1, 10 і 50 мг/кг не спостерігали дозозалежного достовірного зниження набряку відносно контрольної патології. Протизапальна активність зазначених сполук була на рівні 20 %, що в 2 - 2,5 раза є меншою, ніж активність референтного препарату (диклофенаку натрію).

  Повний текст PDF - 564.702 Kb    Зміст випуску     Цитування публікації

  Якщо, ви не знайшли інформацію про автора(ів) публікації, маєте бажання виправити або відобразити більш докладну інформацію про науковців України запрошуємо заповнити "Анкету науковця"