Описано синтез 50-ти нових похідних 2-[8-R1-9-R2-10-R3 -3-R-2-оксо-2Н-[1,2,4]триазино[2,3-с]хіназолін-6-іл)тіо]оцтових кислот. Показано, що алкілування калій 8-R1-9-R2-10-R3 -3-R-2-оксо-2Н-[1,2,4]триазино[2,3-с]хіназолін-6-тіолатів хлороцтовою кислотою, хлорацетамідом, N-R4-хлорацетамідами та хлорацетонітрилом веде до утворення відповідних 2-[8-R1-9-R2-10-R3-3-R- 2-оксо-2Н-[1,2,4]триазино[2,3-схіназолін-6-іл)тіо]оцтових кислот, їх амідів та нітрилів. Для відповідних кислот та нітрилів опрацьовано альтернативні синтетичні підходи. Обговорено обмеження у синтезі цільових сполук. Так, було показано, 2-[8-що аміди 2-[8-R1-9-R2-10- R3-3-R-2-оксо-2Н-[1,2,4]триазино[2,3-с]хіназолін-6-ілl)тіо]оцтових кислот не можуть бути одержані амонолізом відповідних естерів внаслідок низької реакційної здатності останніх. Заявлено, що синтез нітрилів дегідратацією відповідних амідів хлорокисом фосфору у дихлорометані був успішним не в усіх випадках. Зазначений факт зумовлений вкрай низькими виходами цільових сполук, що пов'язано зі значними проблемами під час їх виділення з реакційної суміші. Структуру синтезованих сполук визначено за допомогою комплексу сучасних фізико-хімічних методів (<$Enothing sup 1 roman H,~nothing sup 13 roman C> NMR, LC-MS-спектрами). Синтезовані сполуки було випробувано на антимікробну та протигрибкову дію з використанням стандартних тест-культур: Staphylococcus aureus ATCC 25923, Escherichia coli ATCC 25922, Pseudomonas aeruginosa ATCC 27853 та Candida albicans ATCC 885-653. Показано, що сполуки 3.3-3.6, 4.3-4.6, 4.7, 4.8, 4.13-4.16 проявляють виражену активність по відношенню до St. aureus (MIC 1,25 - 25 <$Emu>g/ml). Обговорено взаємозв'язок "структура - біологічна дія".

  Повний текст PDF - 749.048 Kb    Зміст випуску     Цитування публікації

  Якщо, ви не знайшли інформацію про автора(ів) публікації, маєте бажання виправити або відобразити більш докладну інформацію про науковців України запрошуємо заповнити "Анкету науковця"