Наукова періодика України Украинский химический журнал


Міщенко А. М. 
Напівемпіричний розрахунок будови таутомерних форм аліфатичних b-кетоестерів / А. М. Міщенко, О. К. Трунова // Украинский химический журнал. - 2015. - Т. 81, № 10. - С. 73-80. - Режим доступу: http://nbuv.gov.ua/UJRN/UKhJh_2015_81_9-10_15
З використанням напівемпіричного методу PM7 проведено розрахунок будови ізомерних форм та енергетики конформаційних і таутомерних перетворень найпростіших аліфатичних beta-кетоестерів (метил-, етил-, пропіл- і алілацетоацетату). Знайдено, що серед кетонних таутомерів найменшу енергію має конформер з S-подібною формою фрагмента [OCCCO], що зумовлено мінімальним електростатичним відштовхуванням між трьома атомами кисню в молекулі beta-кетоестеру. Найстійкішим енольним таутомером є цис-ізомер, в якому енолізація відбувається за атома кисню карбонільної, а не естерної CO-групи. Внаслідок делокалізації <$Epi>-зв'язків енольні таутомери мають плоску будову (точкова група CS), а їх стійкість додатково зумовлена наявністю в молекулах внутрішньо молекулярного водневого зв'язку. Розраховані константи кето-енольної рівноваги (K = 0,1 - 0,5) свідчать про незначне зміщення рівноваги у бік утворення кетонного таутомеру.
  Повний текст PDF - 917.737 Kb    Зміст випуску     Цитування публікації

Цитованість авторів публікації:
  • Міщенко А.
  • Трунова О.

  • Бібліографічний опис для цитування:

    Міщенко А. М. Напівемпіричний розрахунок будови таутомерних форм аліфатичних b-кетоестерів / А. М. Міщенко, О. К. Трунова // Украинский химический журнал. - 2015. - Т. 81, № 10. - С. 73-80. - Режим доступу: http://nbuv.gov.ua/UJRN/UKhJh_2015_81_9-10_15.

    Додаткова інформація про автора(ів) публікації:
    (cписок формується автоматично, до списку можуть бути включені персоналії з подібними іменами або однофамільці)
  • Міщенко Артем Максимович (хімічні науки)
  • Трунова Олена Костянтинівна (хімічні науки)
  •   Якщо, ви не знайшли інформацію про автора(ів) публікації, маєте бажання виправити або відобразити більш докладну інформацію про науковців України запрошуємо заповнити "Анкету науковця"
     
    Відділ інформаційно-комунікаційних технологій
    Пам`ятка користувача

    Всі права захищені © Національна бібліотека України імені В. І. Вернадського