Запропоновано препаративні методи одержання та здійснено синтез 1-R-4-аміно-2-оксохінолін-3-карбонових кислот, їх складних ефірів, амідів, гідразидів та ариліденгідразидів, а також 3H-1-R-4-алкіл-(арил)-аміно-2-оксохінолінів. Для підтвердження структури одержаних сполук використано елементний аналіз, спектроскопію ЯМР, хроматомас-спектрометрію, зустрічний синтез та рентгеноструктурний аналіз, завдяки чому встановлено, що 4-аміно-2-оксохінолін-3-карбонові кислоти та їх складні ефіри існують в 4-аміно-2-оксо-1,2-дигідроформі, тоді як амідовані похідні - в 4-іміно-2-гідрокси-1,4-дигідроформі. Проведено фармакологічний скринінг синтезованих речовин. Для поглиблених досліджень рекомендовано етиловий ефір 1H-2-оксо-4-(2-оксіетиламіно)-хінолін-3-карбонової кислоти як потенційний лікарський препарат протизапальної дії.