Изучено окислительное хлорирование аценафтен-5-сульфокислоты бихроматом натрия в среде соляной кислоты с образованием 4-хлорнафталевой кислоты. Показано влияние добавок солей аммония на выход конечного продукта. Предложен механизм свободнорадикального замещения сульфогруппы на хлор.

На основании полученных экспериментальных данных разработана технология получения нафтостирила, исходя из доступного сырья - нафталевого ангидрида, гидроксиламина и 2,4-динитрохлорбензола.

Исследованы условия окисления изомерных ацилаценафтенов дихроматом натрия в растворе соляной кислоты. В зависимости от концентрации соляной кислоты окисление может проходить по пятичленному циклу или с одновременным окислением ацильного заместителя с образованием ацилнафталевых кислот или нафталинтрикарбоновых кислот. На основе 1,4,5-нафталинтрикарбоновой кислоты получены 4-карбоксамидонафталевые кислоты.

Разработан технологически приемлемый способ синтеза 1,1'-динафтил-8,8'-дикарбоновой кислоты, используемой в синтезе антантроновых красителей, исходя из нафталевого ангидрида через стадию образования N-бензолсульфоксинафталоимида. Показано, что расщепление N-бензолсульфоксинафталоимида под действием оснований проходит через стадию секстетных перегруппировок без раскрытия имидного цикла.

Изучены реакции нитрования, сульфирования и бромирования нафтостирила и его N-ацетил-замещенных. Показано, что в реакциях электрофильного замещения в нафтостириле наиболее реакционноспособным является 6-ое положение. Ацилирование в присутствии оснований проходит по NH-группе. Строение полученных соединений подтверждено ИК-спектрами.

Індекс рубрикатора НБУВ: Г294.3 + Р281.703

Рубрики:

Похідні хіноліну

Анельгезувальні, жарознижувальні та протизапальні засоби

Шифр НБУВ: Ж24793 Пошук видання у каталогах НБУВ 

Проведено порівняльний аналіз рентгенодифракційних даних 2-оксо-4-(1-фенілетиламіно)-1,2-дигідрохінолін-3-карбонових кислот. Висловлено припущення, що причиною виражених аналгетичних властивостей рацемічного продукту в разі відсутності активності в обох енантіомерів може бути суттєва перебудова системи міжмолекулярних водневих зв'язків та кристалічної упаковки.

Продовжуючи пошук нових ефективних та безпечних засобів боротьби з болем у ряду різноманітних похідних 4-гідроксихінолін-2-онів, до кола досліджуваних об'єктів, було залучено (4-гідрокси-1-метил-2-оксо-1,2-дигідрохінолін-3-іл)оцтову кислоту та серію її алкілових естерів. Усі фармакологічні експерименти з вивчення протизапальної та аналгетичної активності синтезованих речовин були поставлені на білих мишах з використанням стандартних скринінгових моделей - "карагеніновий набряк" та "оцтовокислі корчі" відповідно. Виявлено сполуки, що за антиексудативною та знеболюючою дією не поступаються відомому нестероїдному протизапальному засобу - диклофенаку. Крім того, знайдено важливі структурно-біологічні закономірності, що представляють інтерес для подальших пошукових досліджень як вихідний базис. За допомогою рентгеноструктурного аналізу вивчено особливості просторової будови деяких синтезованих продуктів. Проведено детальний порівняльний аналіз рентгендифракційних даних найбільш активних аналгетиків, виявлених серед підданих тестуванню речовин - метил-(4-гідрокси-1-метил-2-оксо-1,2-дигідрохінолін-3-іл)ацетату та його етильного аналога. Інструментально доведено, що ці дві сполуки мають практично ідентичну просторову будову, однотипну систему міжмолекулярних водневих зв'язків та однакову кристалічну упаковку. В цьому разі вони проявляють знеболюючий ефект приблизно одного рівня, але сильно відрізняються за виразністю спричинених протизапальних властивостей. За результатами проведеного комплексного аналітико-біологічного дослідження зроблено висновок про те, що за всієї своєї безумовної важливості кристалічна будова речовин - це далеко не єдиний фактор, що суттєво впливає на їх фармакологічні властивості.