Досліджено реакцію гідразидів 1-R-2-оксо-4-гідроксихінолін-3-карбонових кислот з етилортоформіатом. Встановлено, що виділені за цих умов етоксиметиліденгідразиди під впливом надлишку етилортоформіату перетворюються на етилові ефіри відповідних хінолін-3-карбонових кислот, а у процесі термолізу - на симетричні N, N'-ді-(1-алкіл-2-оксо-4-гідроксихіноліноїл-3)-гідразини. Запропоновано найбільш оптимальні умови одержання N-алкілантранілових кислот - ключових структур у синтезі 2-оксо-4-гідроксихінолінів. Здійснено синтез бензиліденгідразидів та (2'-алкіл-4'-оксохіназолін-3'-іл)-амідів 1-R-2-оксо-4-гідроксихінолін-3-карбонових кислот. Структуру одержаних сполук підтверджено даними елементного аналізу, ПМР- та мас-спектрів, а в окремих випадках - зустрічним синтезом та рентгеноструктурним аналізом. Проведено фармакологічний скринінг одержаних речовин. З метою поглиблення фармакологічних досліджень рекомендовано бензиліденгідразид 1-гексил-2-оксо-4-гідроксихінолін-3-карбонової кислоти, як потенційний лікарський засіб, придатний для лікування туберкульозних та нетуберкульозних мікобактеріозів.