Індекс рубрикатора НБУВ: Г251.6-4 + Л614.6

Рубрики:

Аліциклічні кислоти та їх похідні

Ациклічні кислоти та їх похідні

Шифр НБУВ: Ж29409/А Пошук видання у каталогах НБУВ 

Розроблено процеси одержання естерів алкілциклогексенкарбонових кислот. Наведено результати дослідження кінетичних закономірностей некаталітичної та каталітичної реакцій [4+2]-циклоприєднання 2,3-диметилбута-1,3-дієну та естерів акрилових кислот. Вивчено механізм цієї реакції за допомогою рівняння Міхаеліса-Ментен та квантово-хімічного моделювання реакції. Досліджено вплив температури та молярного співвідношення вихідних реагентів на некаталітичну та каталітичну реакцію [4+2]-циклоприєднання 2,3-диметилбута-1,3-дієну й естерів акрилових кислот. На основі одержаних результатів встановлено оптимальні умови некаталітичного та каталітичного процесів одержання естерів алкілциклогексенкарбонових кислот. Запропоновано принципову технологічну блок-схему процесу одержання естерів алкілциклогексенкарбонових кислот, здійснено випуск дослідних партій цих продуктів згідно з розробленими технічними умовами. Показано можливість практичного використання естерів алкілциклогексенкарбонових кислот як сировини для синтезу гіперпластифікаторів бетонних сумішей та одержання полімерних матеріалів і композицій, які рекомендовані для виготовлення контактних лінз і штучних кришталиків.

Увагу приділено розробці зручних препаративних підходів до синтезу 1,3-заміщених циклобутанкарбонових кислот і їх похідних, дослідженню основних властивостей синтезованих сполук, а також ефективності їх використання для ізостерних замін. Розроблено зручний метод синтезу нових цис- і транс-3-арил-циклобутанкарбонових кислот - біоізостерних аналогів лігандів рецептора GPR-40, що є перспективною терапевтичною мішенню для лікування цукрового діабету. Основний інтермедіат синтезовано з хорошими виходами у три стадії з 3-оксоциклобутанкарбонової кислоти. Вивчено біологічну активність синтезованих цис- і транс-кислот за допомогою флуорометричної системи зчитування FLIPR (fluorometric imaging plate reader). Зазначено, що в результаті тестування одержані сполуки продемонстрували субмікромолярну активність, що підтверджує можливість застосування циклобутанового фрагменту як біоізостеру етиленового містка. Синтезовано діастереомерно чисті цис- і транс-1-аміно-3-гідрокси-3-метилциклобутанкарбонові кислоти, які можна розглядати як циклобутановмісні біоізостери треоніну. Розроблено синтез флуорованих циклобутановмісних амінокислот, таких як цис- і транс-1-аміно-3-флуоро-3-метилциклобутанкарбонові кислоти, а також флуороциклобутановмісних аналогів ГАМК: γ і δ-амінокислот. Також одержано нові флуороциклобутановмісні діаміни, аміноспирти та гідроксикислоти, які є перспективними будівельними блоками для медичної хімії. Запропоновано підхід до синтезу 3-((гетеро)циклобутил)азетидинів, зокрема, похідних 3-(оксетан-3-іл)- і 3-(тіетан-3-іл)азетидинів, 3,3'-біазетидина та 3-(азетидин-3-іл)циклобутанкарбонової кислоти. Продемонстровано, що одержані циклічні системи можна вважати "розтягнутими" аналогами таких шестичленних гетероциклів, як піперидин, піперазин і морфолін, і є перспективними для подальшого застосування в медичній хімії.