Розроблено препаративні підходи до синтезу нових похідних 2-тіоксопіридин-3-карбоксамідів взаємодією активованих алкенів з заміщеними ацетанілідами в лужному середовищі. Виявлено особливості перебігу вказаних реакцій залежно від будови реагентів, зокрема, одержано продукти альтернативної бінуклеофільної взаємодії цинамату з CH-кислотою, обміну метиленовими компонентами у реакції Міхаеля та [3,3]-сигматропного перегрупування проміжного продукту алкілювання. Досліджено можливості модифікації одержаних сполук, синтезовано нові ароматичні та частково гідровані 2-алкілтіопіридин-3-карбоксаніліди, тієно[2,3-b]піридини та тіазоло[3,2-a]піридини. Проаналізовано потенційну біологічну активність нових сполук за допомогою комп'ютерної програми PASS та вивчено антиоксидантні властивості одержаних сполук.