Досліджено регіоселективність процесів формування нового азолоазинового циклу в реакціях конденсації циклічних амідразонів, що містять екзоциклічну незаміщену гідразиногрупу, з різними за природою 1,3-біелектрофілами. На підставі одержаних результатів розроблено перспективні однореакторні методи синтезу заміщених піразол-1-іл-циклоамідразонів, конденсованих похідних дигідро-4-оксо-1,2,4-триазиноциклоамідразонів і анельованих ізомерних 2-арилфуро[3,2-с]- і [2,3-с]-1,2,4-триазиноциклоамідразонів, які потенційно придатні для потреб скринінгу біологічно активних речовин. Встановлено, що вихідні циклоамідразони, як і їх одержані гідразино(гідразидо)похідні, є зручними синтонами у процесах внутрішньомолекулярної гетероциклізації, яка здійснюється лише за одним з двох виявлених напрямків: формування екзопіразольного циклу з утворенням піразол-іл-циклоамідразонів типу біфенілів або замиканням дигідро-4-оксо-1,2,4-триазинового кільця анельованого з ядрами вихідної сполуки. Виявлено фактори, які впливають на напрямок конденсації та розроблено механізм внутрішньомолекулярного процесу гетероциклізації.

  Скачати повний текст