Розроблено методи синтезу конденсованих гетероциклів, які грунтуються на використанні продуктів арилювання та галогенарилювання ненасичених сполук, у реакціях циклоконденсацій. Досліджено циклізації 2-арил-1,4-бензохінонів з рядом біфункційних S-нуклеофільних реагентів - тіокарбамідом, алкілксантогенатами калію, похідними димеркаптокарбонових кислот, встановлено та обгрунтовано регіонаправленість цих реакцій. Виявлено, що результат взаємодії 2-арил-1,4-бензохінонів з CH-кислотами визначається конкурентністю двох процесів: циклізації моноадукту до похідних бензофурану і окиснення цього ж адукту до хінону, який може реагувати ще з однією молекулою CH-кислоти. З'ясовано, що 2-арил-1,4-бензохінони реагують з етил(3-R-аміно)кротонатами за умов реакції Неніцеску з утворенням продуктів як індольної, так і бензофуранової циклізації. Розроблено новий підхід до синтезу 3-хлоро-2-хлорокарбоніл-бензо[b]тіофенів із замісниками в ароматичному ядрі на основі 3-арил-2-галогенопропанових кислот та їх естерів. Досліджено взаємодію 3-арил-2-бромопропанових кислот та їх естерів з 2-меркаптобензімідазолами та розроблено препаративний метод одержання похідних бензімідазо[2,1-b]тіазолідин-3-ону.

  Скачати повний текст