На основі 2-ациламіно-3,3-дихлороакрилонітрилів синтезовано нові 5 аміно-, 5 арилсульфаніл- та 5-арилсульфоніл-1,3-оксазол-4-карбонітрили, і встановлено зв'язок структура-активність в ряду цих сполук. Результати протипухлинної активності in vitro показали визначальний вплив на біоактивність групи SO2 у положенні 5 оксазольного кільця. На основі 1,3-оксазол-5-сульфонілхлоридів синтезовано ряд нових біоактивних сульфоніламідів, які містять ціано- або естерну групу в положенні 4 1,3 оксазольного кільця. Досліджена реакція метилових естерів 2-арил-5-хлоросульфоніл-1,3-оксазол-4-карбонових кислот з 5-аміно-3-R-1Н-піразолами та 5-аміно-3-R-1Н-1,2,4-триазолами. На основі утворених сульфоніламідів в результаті перегрупування Смайлса одержано нові трициклічні сполуки – [1,3]оксазоло[5,4-d]піразоло[1,5-a]піримідин-9(4H)-oни та [1,3]оксазоло[5,4-d][1,2,4]триазоло[1,5-a]піримідин-9(5H)-они, а також виділено в індивідуальному стані проміжні сполуки – метил 5-(1H-піразол-5-іл)аміно-1,3-оксазол-4-карбоксилати. Хімічний синтез, ІЧ- та ЯМР-спектроскопія (1Н, 13С), хромато-мас-спектрометрія, рентгеноструктурне дослідження, елементний аналіз. Проведено біологічний скринінг in vitro ряду нових похідних 1,3-оксазолу. Cеред них знайдено сполуки зі значною активністю та селективністю щодо вірусу папіломи людини типу 11, цитомегаловірусу, а також протипухлинною дією по відношенню до широкого спектру ліній ракових клітин. При порівнянні результатів протипухлинної активності відомих похідних 1,3 оксазолу, виявлено зв'язок їх донорно-акцепторних властивостей із рівнем пригнічення ракових клітин. Сфера використання – біоорганічна хімія.^UOn the basis of 2-acylamino-3,3-dichloroacrylonitriles new 5-amino-, 5-arylsulfanyl- and 5-arylsulfonyl-1,3-oxazole-4-carbonitriles were synthesized and the structure-activity relationship was established in a number of these compounds. The results of antitumor activity in vitro showed a decisive influence on the bioactivity of the SO2 group at the 5 position of the oxazole ring. On the basis of 1,3-oxazole-5-sulfonyl chlorides a number of new bioactive sulfonylamides containing a cyano- or ester group at the 4 position of the 1,3-oxazole ring were synthesized. The reaction of methyl esters of 2-aryl-5-chlorosulfonyl-1,3-oxazole-4-carboxylic acids with 5-amino-3-R-1H-pyrazoles and 5-amino-3-R-1H-1,2,4-triazoles. Based on the formed sulfonylamides, new tricyclic compounds – [1,3]oxazolo[5,4-d]pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-9(4H)-ones and [1,3]oxazolo[5,4-d][1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine-9(5H)-ones, and isolated in the individual state intermediates – methyl 5-(1H-pyrazol-5-yl)amino-1,3-oxazole-4-carboxylates. Chemical synthesis, IR and NMR spectroscopy (1H, 13C), chromato-mass spectrometry, X-ray diffraction study, elemental analysis. In vitro biological screening has been carried out for a number of new 1,3-oxazole derivatives. Compounds with significant activity and selectivity for human papillomavirus type-11, cytomegalovirus, and antitumor activity in relation to a wide range of cancer cell lines have been found among them. When comparing the results of antitumor activity of known 1,3-oxazole derivatives, the association of their donor-acceptor properties with the cancer cell inhibition level was revealed. Scope – bioorganic chemistry.