Дисертацію присвячено вивченню хімії каркасних сполук із просторово взаємоорієнтованими функціональними групами на прикладі дослідження взаємодії бромопохідних камфори з нуклеофільними реагентами. Знайдено нуклеофільні перегрупування типу Фаворського, фрагметації Гроба, а також далекі нуклеофільні перегрупування деяких бромопохідних камфори. Розглянуто залежність швидкості та напрямку реакції від стереоелектронних факторів. Отримано реакцію інтрамолекулярного утворення чотиричленного карбоциклу через 1,4-зсув з alpha, alpha-дигалогенокарбонільних сполук на прикладі перегрупування 3,3,8-трибромокамфори до 6-бромо-1,2-диметилбіцикло[3.2.0]гепт-6-ен-2-карбонової кислоти при дії спиртового лугу. Розроблено нові методи синтезу двох гетероциклічних систем шляхом взаємодії похідних 8-бромокамфори з нуклеофільними реагентами та внутрішньомолекулярної галогенолактонізації 6-бромо-1,2-диметилбіцикло[3.2.0]гепт-6-ен-2-карбонової кислоти.

  Скачати повний текст