Розроблено методи арилювання функціоналізованих піролів і тіофенів. Опрацьовано методи одержання гетероциклічних сполук з арипірольними або арилтіофеновими фрагментами. Вперше досліджено арилювання похідних піролу - 2-піролкарбальдегіду, 1-метил-2-піролкарбальдегіду, 1 -метил-2-ацетилпіролу, 2-трихлорацетилпіролу, сетерів 2-піролкарбонової, 1-метил-2-піролкарбонової, 4-бром-1-метил-2-піролкарбонової кислот і знайдено, що 2-заміщені піроли арилюються регіоселективно у положення 5 пірольного циклу. Розроблено способи синтезу похідних [1,2,4]триазоло[3,4-b][1,3,4]тіадіазолу, 1,2,4-тіадіазолу, 1,3,4-оксадіазолу, та хроменону з арилпірольними й арилтіофеновими замісниками з використанням 5-арил-2-піролкарбонових кислот й їх хлорангідриди.

  Скачати повний текст

Розроблено методи синтезу нових похідних 3,5-діамінотіофенів (3,5-ДАТ) і проведено цілеспрямований пошук речовин з анальгетичною, протизапальною, антимікробною та гіполіпідемічною активністю серед сполук даного ряду. Вперше розроблено "one-pot" технологію рідинно-фазного паралельного синтезу 3,5-ДАТ з електронодефіцитними замісниками у положеннях 2 та 4, шляхом взаємодії заміщених ацетонітрилів, арилізотіоціанатів і фенацилбромідів за умови основного каталізу та гомогенного середовища. Шляхом зміни похідних ацетонітрилу та метиленактивних галогенпохідних досліджено можливість введення різних замісників у положення 2 та 4. Вивчено взаємодію похідних ацетонітрилів з арилізотіоцианатами. Вперше одержано й описано солі N,S-ацеталькетонів та DBU й обгрунтовано можливість їх використання як вихідних сполук для препаративного синтезу сірковмісних гетероциклів. Вивчено властивості похідних 3,5-ДАТ у реакціях ацилування. Вперше синтезовано 2-нітро-3,5-діамінотіофени шляхом взаємодії вихідних 3,5-ДАТ з нітрозувальними реагентами. Будову синтезованих сполук підтверджено даними ІЧ, УФ/Вид, ЯМР-спектроскопії, хромато-мас-спектрометрії та рентгеноструктурним дослідженням. Розроблено комбінаторну бібліотеку похідних 3,5-ДАТ. Із використанням програми PASS здійснено віртуальний скринінг синтезованої комбінаторної бібліотеки заміщених 3,5-ДАТ і сплановано цілеспрямований пошук серед синтезованих сполук речовин з анальгетичною, протимікробною, гіполіпідемічною та протизапальною дією. Вперше одержано дані про анальгетичну, протимікробну, гіполіпідемічну та протизапальну активність похідних 3,5-ДАТ.

  Скачати повний текст

Досліджено загальні закономірності поведінки полімерних матеріалів на основі 3-заміщених тіофенів у процесі їх редокс-перетворень. Встановлено умови електросинтезу плівок полі-3-фенілтіофена (П3ФТ), які можна n-допувати катіонами лужних металів. Обгрунтовано вплив катіона фонового електроліта електросинтезу П3ФТ і домішок краун-ефірів на характеристики процесу електрохімічного оборотного n-допування одержаних плівок. Показано взаємозв'язок між фізико-хімічними характеристиками органічного розчинника, природою катіона фонового електроліта та закономірностями редокс-перетворень полі-3-метилтіофена (П3МТ) і П3ФТ. Встановлено, що сумісна електрохімічна полімеризація 3-фенілтіофена та піролу призводить до утворення плівок їх сополімерів, спектральні та електрохімічні властивості яких визначаються умовами синтезу. Одержано нові композити П3МТ і П3ФТ з різними вуглецевими матеріалами (ВМ). Показано, що властивості одержаних композитів залежать від ступеня упорядкованості ВМ.

  Скачати повний текст

  Скачати повний текст

Досліджено хімічні властивості 5-поліфторалкілзаміщених 1,2-дитіол-3-тіонів у реакціях з деякими електрофільними та нуклеофільними реагентами. Визначено вплив поліфтороалкільного замісника у 5-му положенні циклу на їх перебіг. Показано, що за м'яких умов фторовмісні дитіолтіони легко реагують з хлором або хлористим сульфурилом з утворенням 3-хлоротіо-1,2-дитіолієвих солей. Гідроліз останніх дає 1,2-дитіол-3-они, які можна одержати хлоруванням дитіолтіону у середовищі оцтової кислоти або у реакції з ацетатом ртуті. Вичерпне хлорування 4-фторо-5-тетрафтороетил-1,2-дитіол-3-тіону з хлористим сульфурилом призводить до утворення поліхлорованого фторовмісного 1,2-дитіолану. Установлено, що заміщенню на аміногрупу в утвореному продукті підлягає тільки атом хлору у 5-му положенні навіть за використання надлишку аміну та підвищеної температури. Виявлено вплив довжини поліфтороалкільного замісника у 5-му положенні циклу на напрямок перебігу реакції дитіолтіонів з вторинними амінами за умов нагрівання.

  Скачати повний текст