Досліджено процес синтезу 2-R-[1,2,4]триазоло[1,5-c]хіназолінів на 2H-[1,2,4]триазино[2,3-c]хіназолін-2-онів на основі 4-гідразинхіназоліну. Установлено, що анелювання хіназоліну триазолом за умов кислотного каталізу та термолізу супроводжується ізомеризацією. Розроблено препаративні методи синтезу 2-R-[1,2,4]триазоло[1,5-c]хіназолінів циклоконденсацією 4-N-ацилгідразинохіназолінів, одностадійною взаємодією 4-гідразино-хіназоліну з карбоновими кислотами, а також окислювальною циклізацією гідразонів 4-гідразинхіназоліну, зокрема однореакторним шляхом. Проведено дериватографічні дослідження 4-N-ацилгідразинохіназолінів, обгрунтовано оптимальні температурні режими для синтезу 2-R-[1,2,4]-триазол[1,5-c]хіназолінів та 4-імідоамінохіназолінів. Установлено, що напрямок перебігу взаємодії 4-гідразинохіназоліну з ангідридами карбонових кислот визначають умови реакції та будову вихідного ангідриду. Розроблео новий зручний метод синтезу 2-тіо-[1,2,4]триазоло[1,5-c]хіназоліну та його S-заміщених, який полягає у взаємодії 4-гідразинохіназоліну з етилксантогенатом калію, а також показано регіоселективність алкілування відповідними реагентами. Дана ізомеризація має розглядатись як перший приклад перегрупування Дімрота в ряду триазиноанельованих гетероаренів. На підставі фармакологічних досліджень 2-R-[1,2,4]триазоло[1,5-c]хіназолінів і 2H-[1,2,4]триазино[2,3-c]хіназолін-2-онів показано наявність у них широкого спектра біологічної дії, зокрема, антиоксидантної, антирадикальної, гепатопротекторної, протимікробної, протигрибкової та протиракової.

  Завантажити